Электронная библиотека Веда
Цели библиотеки
Скачать бесплатно
Доставка литературы
Доставка диссертаций
Размещение литературы
Контактные данные
Я ищу:
Библиотечный каталог российских и украинских диссертаций

Вы находитесь:
Диссертационные работы России
Технические науки
Технология продуктов органического синтеза

Диссертационная работа:

Чернобровый Александр Николаевич. Разработка научных основ процесса получения 1-амино-4-метилпиперазина взаимодействием N-ди(2-хлорэтил)метиламина с водным гидразином : Дис. ... канд. хим. наук : 05.17.04 : СПб., 2005 81 c. РГБ ОД, 61:05-2/558

смотреть содержание
смотреть введение
Содержание к работе:

ВВЕДЕНИЕ 5

АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР 7

Глава 1. Методы получения 1-амино-4-метилпиперазина его стабильность и
кинетические закономерности взаимодействия с азотсодержащими
нуклеофилами
7

  1. Роль пиперазина и его производных в современной науке и промышленности. 7

  2. Методы получения 1-амино-4-метилпиперазина 9

  3. Методы получения >Щ-замещенных пиперазинов аминированием.. 10 ди(хлорэтил)аминов 10

  4. Стабильность 1 -амино-4-метилпиперазина 11

  5. Исследование реакций хлорирования метилдиэтаноламина 13

1.5.1. Селективность образования К-диГ2-хлорэтил)метиламина в 13

реакциях с различными хлорирующими агентами 13

1.5.2. Механизм хлорирования спиртов хлористым тионилом 15

  1. Механизм реакций галогеналкиламинов с азотсодержащими нуклеофилами 16

  2. Кинетические закономерности взаимодействия галогеналкиламинов с азотсодержащими нуклеофилами 20

1.7.1. Основные кинетические закономерности образования малых 20

азотсодержащих гетероциклов 20

1.7.2. Особенности кинетики раскрытия 3-членных азотсодержащих
гетероциклов
23

1.7.3. Рассмотрение тепловых эффектов реакций 25

Глава 2. Преимущества предлагаемого способа получения 1-амино-4-
метилпиперазина
27

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 29

Глава 3. Исследование реакции хлорирования 29

N-метилдиэтаноламина 29

3.1. Поиск оптимальных условий проведения хлорирования 29

N-метилдиэтаноламина 29

3.2. Кинетические закономерности взаимодействия метилдиэтаноламина с
хлористым тионилом.
33

Глава 4. Изучение кинетики и механизма реакции 36

ТуГ-ди(2-хлорэтил)метиламина с гидразином 36

  1. Схема реакции Н-ди(2-хлорэтил)метиламина с гидразином 36

  2. Изучение оптимальных условий проведения аминирования 39

Ы-диГ2-хлорэтил>)метиламина 39

4.3. Исследование кинетических закономерностей взаимодействия 41

М-диГ2-хлорэтил)метиламина с гидразином 41

Глава 5. Технологический процесс получения 54

1-амино-4-метилпиперазина из метилдиэтаноламина 54

5.1. Основные стадии технологической схемы производства 54

1 -амино-4-метилпиперазина 54

  1. Описание технологической схемы 55

  2. Принципиальная технологическая схема процесса получения 1-амино-4-метилпиперазина. 60

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 62

Глава 6. Физико-химические методы анализа реакционных смесей. 62

  1. Газохроматографический анализ. 62

  2. Хроматомасс-спектроскопический метод анализа 63

  3. ЯМР спектроскопия 64

  4. Определение СГ иона в реакционных смесях. 64

  5. Определение малых количеств СГ иона в реакционных смесях 65

Глава 7. Основные вещества : 66

  1. Определение выхода Ы-ди(2-хлорэтил)метиламина при хлорировании N-метилдиэтаноламина 66

  2. Определение выхода 1-амино-4-метилпиперазина при реакции 66

К-диГ2-хлорэтил)метиламина с водным раствором гидразина 66

  1. Изучение кинетики реакции 1М-ди(2-хлорэтил)метиламина с гидразином по иону СГ 67

  2. Изучение кинетики хлорирования N-метилдиэтаноламина и аминирования К-(2-хлорэтил)метиламина по тепловыделению 67

  3. Математическая обработка экспериментальных кинетических зависимостей 68

ВЫВОДЫ 70

і* СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 72

*

Введение к работе:

Производные пиперазина, а именно, 1-амино-4-метилпиперазин находят широкое применение в синтезе различных лекарственных препаратов, в том числе в составе антибиотиков последнего поколения, высоко селективных ингибиторов транскрипции вируса иммунодефицита человека (ВИЧ), антагонистов У2-рецептора физиологически активного пептида вазопрессина и ингибиторов фосфодиестеразы для лечения заболеваний сердечно-сосудистой и церебрально-васкулярных систем, а также может быть использован в молекулярной биотехнологии как структурная единица для синтеза химических зондов. В промышленности производные пиперазина нашли свое применение в качестве консервирующего средства для эпокси- и фенолрезольных смол, поглотителя растворенного в воде кислорода при консервации металлических предметов используемых в системах с кипящей водой.

Однако реализованные в настоящее время, а также описанные в литературе методы получения этого соединения нитрозированием пиперазина или 1-метилпиперазина имеют ряд существенных недостатков: низкий выход целевого продукта, многостадийность и образование большого количества отходов.

Существующее в настоящее время на АО «Олайнфарм» производство 1-амино-4-метилпиперазина из 1-метилпиперазина устарело. Используемый способ производства и реализованная на его основе технология приводит к высокой себестоимости продукции. В то же время данные, позволяющие оптимизировать этот процесс, увеличить выпуск товарной продукции и снизить затраты на ее производство, отсутствуют.

Таким образом, разработка принципиально нового метода и технологии получения 1-амино-4-метилпиперазина является актуальной задачей. В связи с этим в настоящей работе была поставлена цель

6 исследовать другие пути получения 1-амино-4-метилпиперазина, а именно, изучить возможность синтеза этого продукта взаимодействием К-ди(2-хлорэтил)метиламина с водным гидразином.

Новый метод в отличие от существующего на АО «Олайнфарм» позволяет организовать технологический процесс с низким сырьевым индексом и низкой энергоемкостью. Отходы производства в этом случае найдут широкое применение в нефтедобывающей промышленности. Его преимуществами также являются:

низкое давление;

простое аппаратурное оформление;

высокая селективность - высокое качество продукции, удовлетворяющее требованиям потребителей;

Ввиду того, что стадия синтеза является определяющей для всего технологического процесса, в настоящем исследовании ей уделено наибольшее внимание. При этом были поставлены следующие задачи:

разработать оптимальные условия хлорирования метилдиэтаноламина и аминирования 1Ч-ди(2-хлорэтил)метиламина

изучить механизм реакции М-ди(2-хлорэтил)метиламина с гидразином

разработать кинетические модели процесса, адекватно описывающие экспериментальные данные

Сложность проблемы заключается в слабой изученности такого рода процессов, представляющих ряд последовательно-параллельных реакций, приводящих к образованию смеси аминов циклического и линейного строения.

Цели и задачи работы предопределили необходимость использования широкого набора современных физико-химических методов исследования и создания специальных установок для изучения процесса в условиях максимально приближенным к реальным.

Подобные работы
Нургалиева Светлана Михайловна
Разработка научных основ промышленной технологии получения перфторалкилсульфонилфторидов газофазным фторированием производных сультона
Шарифуллин Рафаэль Ривхатович
Разработка технологий получения новых модификаторов буровых растворов на основе оксидов этилена и пропилена
Беляева Елена Юрьевна
Разработка технологий многоатомных спиртов-неопентилгликоля и этриола на основе масляных альдегидов
Латышова Снежана Евгеньевна
Научные основы гетерогенно-каталитического процесса синтеза N-метиланилина восстановительным метилированием нитробензола
Шалунова Светлана Юрьевна
Теоретические основы организации реакционно-ректификационных процессов с несколькими химическими реакциями
Шпак Антон Николаевич
Закономерности процесса получения b-замещенных этенил-3-феноксибензола из м-феноксибензальдегида и сн-кислот
Адамец Юрий Дмитриевич
Изучение количественных закономерностей процесса получения 2-метил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты
Ковешников Анатолий Витальевич
Разработка процесса получения бензола гидродеалкилированием ароматического кислородсодержащего сырья
Бусыгин Владимир Михайлович
Интенсификация стадии дегидратации метилфенилкарбинола в процессе совместного получения стирола и оксида пропилена
Рябова Татьяна Анатольевна
Разработка высокоэффективной технологии получения 1,3-диоксолана

© Научная электронная библиотека «Веда», 2003-2013.
info@lib.ua-ru.net